Okolí Benešova je spojené hlavně s regionem Posázaví. Ten nabízí desítky různých námětů pro jednodenní výlety, láká na přírodní zajímavosti, ale i památky či muzea.
Na řece Sázavě tak navštivte zachovalý hrad Český Šternberk postavený ve 13. století na skále nad stejnojmennou obcí. V současné době je vlastněn rodem Sternbergů, kteří hrad zpřístupnili pro veřejnost. V rámci prohlídkového okruhu uvidíte celkem šestnáct místností – interiérů, které ukrývají vzácné předměty ze sbírek rodu, včetně grafika zobrazující výjevy z třicetileté války. Po prohlídce si prohlédněte i jižní předsunutou baštu z původního středověkého opevnění. V rámci jednodenního výletu můžete návštěvu Českého Šternberka spojit s cestou k několik kilometrů vzdálenému Sázavskému klášteru – přestože vás historie nezajímá, toto místo patří k základnímu vzdělání a je dobré ho znát. Bývalý benediktinský klášter zde založil v 11. století svatý Prokop a stal se centrem slovanské liturgie – tedy bohoslužeb ve slovanském jazyce. Prohlídky areálu se konají s průvodcem a obdivovat při nich budete pozůstatky kostela vysvěceného již roku 1070 či zachovalé nástěnné malby andělů na klenbě kapitulní síně z gotické doby. Volně přístupné jsou pozůstatky gotického chrámu.
Nedaleko Týnce nad Sázavou mohou zejména pánové navštívit Vojenské technické muzeum Lešany. Jeho expozici tvoří více než 700 tanků, kanonů, děl a další techniky, včetně té z druhé světové války. Několikrát do roka se v areálu konají nejrůznější akce, hojně je navštěvován např. tankový den. Vstupné do celého muzea je zdarma. Výlet do Lešan můžete spojit s turistikou na dvě blízké zříceniny hradu – přímo v Týnci nad Sázavou se dochovala hradní věž s rotundou, o několik kilometrů proti proudu řeky stojí na skále zbytky hradu Zbořený Kostelec. K němu se dostanete po zelené turistické značce směrem od obce Čakovice.
V okrese Benešov se nachází i oblíbená turistická vyhlídka ve tvaru podkovy nad řekou Vltavou zvaná Máj.