Humpolec je velmi mladé město a pokud sem míříte za historií, tak příliš nepochodíte. Centrum je malé a prohlédnete si ho za několik desítek minut.
Nejstarší stavbou ve městě je kostel svatého Mikuláše poprvé připomínaný již ve 13. století. Původně menší gotický kostelík byl přestavěn ve stylu baroka, vznikla nová krásná věž, která je veřejnosti, po zaplacení drobného vstupné, přístupná jako vyhlídka. Cesta do věže vede po 115 schodech, do výšky cca 30 metrů. Do interiéru kostela se pak dostanete bezplatně – zde si všimněte zajímavého půdorysu ve tvaru kříže s dlouhým kněžištěm.
Nachází se zde i řada dalších kostelů – evangelický kostel, toleranční pozdně barokní kostel z roku 1785, hřbitovní kostel sv. Jana Nepomuckého z roku 1869, židovská synagoga, židovský hřbitov založený v 18. století, Medova vila navržena architektem Josefem Gočárem v konstruktivistickém a funkcionalistickém stylu, jejíž součástí je i okrasná zahrada. Za zmínku stojí i budova městské knihovny z roku 1873, která v minulosti vznikla jako nová radnice podle projektu architekta Josefa Zítka.
Osobně pak doporučuji se na chvilku zastavit u budovy spořitelny. V historii zde mělo několik významných osobností své proslovy – jako např. Karel Havlíček Borovský, T. G. Masaryk nebo Karel Kramář.
Ve čtvrti Zichpil můžete navštívit stejnojmenný skanzen. Ten je v rámci prohlídek zpřístupněn veřejnosti – v prohlídkové trase se seznámíte s historií Humpolecka i města, uvidíte příklad života místních obyvatel na přelomu 19. a 20. století a v tzv. toleranční modlitebně vás jistě zaujme výstava o soužití různých náboženství na Humpolecku.
Pozornost si možná zaslouží i některé humpolecké pomníky a pamětní desky – pomník T. G. Masaryka, pomník rumunským vojákům nad železniční tratí, pomník obětem první a druhé světové války či pamětní deska místnímu nejslavnějšímu přistěhovalci Hliníkovi. Tu najdete v parku Stromovka a připomíná jednu z postav filmu „Marečku, podejte mi pero!“